Les cerises apparaissent dans l’œuvre de Picasso dès 1943, la même année où débute sa relation amoureuse avec Françoise Gilot. Dans son autobiographie, la jeune femme évoque que lors de leur premier rendez-vous, dans un café, le peintre lui offrit un bol de cerise et une invitation à visiter son studio (Françoise Gilot, Life with Picasso, New York, 1964, p. 14). Rien d’anodin dans le geste de Picasso, les cerises sont souvent associées à la vitalité et la fertilité. Elles possèdent également une richesse chromatique particulièrement séduisante pour un artiste comme lui. Datée du 4 juin 1945, « Verre et cerises », en plus d’être un symbole de son amour avec Françoise, est également une œuvre militante. Peinte à la fin de la seconde guerre mondiale, elle est le témoin des difficultés rencontrées par Picasso, isolé dans une ville occupée par les troupes nazies. Bien qu’ayant été déclaré comme « artiste dégénéré » il choisit de rester à Paris, refusant les offres de refuge de ses amis et soutiens aux États-Unis, préférant poursuivre ses activités, dans son studio au 7 rue des Grands-Augustins. Tout de même autorisé à travailler et soumis à une observation permanente de la Gestapo, il est toutefois interdit d’exposer publiquement. Face à ce climat d'oppression, Picasso peint sans jamais s’arrêter ; les toiles s’entassent dans son atelier tel un mur le protégeant du monde extérieur. Le genre de la nature morte s’impose alors comme une évidence. Ces œuvres silencieuses et contemplatives représentant des éléments non animés, sont riches de messages cachés. « Nature morte au verre et aux cerises » incarne ainsi la défiance, l’audace et la liberté. Picasso avec une palette de couleurs audacieuse, rappelant le drapeau tricolore français, défie le mal et insuffle une joie de vivre, disparue en cette période de guerre.